У цілому нараховується шість окремих епізодів, коли махновці самостійно чи разом з якимись ситуативними союзниками захоплювали Катеринослав. Вони мали різну тривалість та різні наслідки, тому варто розглянути кожен раз окремо.
Перший, достатньо відомий, епізод датується кінцем 1918 – початком 1919 р. Напередодні падіння в Києві влади гетьмана на Катеринославщині склалася доволі заплутана ситуація, коли відразу кілька політичних сил боролися за владу. У самому Катеринославі на владу претендували три сили: більшовики, які контролювали міську раду робітничих депутатів; 8-й корпус гетьманської армії, який тяжів до білих; війська Директорії УНР. Також у місті залишались деякі німецько-австрійські частини, які тримали нейтралітет.
До 26 грудня власті УНР спромоглися також роззброїти залишки німецько-австрійської залоги і вигнати з міста 8-й корпус, який пішов на південь, щоб з’єднатись із Добровольчою армією білих.
Більшовики у контрольованій ними зоні нараховували максимум до 500 бійців, щоправда, у самому Катеринославі вони залишили підпілля. Українських же вояків у місті було близько 3–4 тисяч. Не маючи достатніх сил для встановлення своєї влади у Катеринославі, більшовики вирішили домовитися з махновцями. 26 грудня у Нижньодніпровську зібралося союзне військо, у складі якого було понад 400 більшовиків, 200 есерівських повстанців і близько тисячі махновців.
О п’ятій годині ранку 27 грудня по залізничному мосту з Нижньодніпровська до Катеринослава рушив черговий робочий потяг. Але під виглядом робітників у ньому їхав махновський авангард, перед яким було поставлено завдання захопити залізничний вокзал і річкову пристань на Дніпрі. В авангарді був гуляйпільський загін на чолі із самим Н. Махном. За ним двома ешелонами просувався другий загін повстанців на чолі із С. Каретниковим. Бій тривав протягом двадцяти годин, до глибокої ночі 28 грудня.
Потім махновці звозили трофеї і раділи великій здобичі. Втім, вже 1 січня підрозділи атамана Самокиша вибили махновців, знищивши суттєву їх частину. Таким чином, у самому місті і на кризі Дніпра в цілому загинуло тільки махновців 600 душ.
Другий шанс увійти до Катеринослава випав махновцям вже наприкінці січня 1919 р. Махновські формування під шаленим тиском білих були змушені залишити свої базові райони у Приазов’ї. І хоча протягом 23−25 січня повстанцям вдалося взяти під контроль Олександрівськ, Іларіонове та Нижньодніпровськ, потіснивши звідти війська УНР, у протистоянні з білими вони програвали. Не дивно, що великі надії покладалися ними на війська Червоної армії, що входили на
територію Катеринославщини з боку Харкова.
Ставала можливою атака на Катеринослав, але у червоних бракувало для цього власних сил. Тому до штурму було вирішено залучити махновців. Штурм губернського центру червоними та махновцями розпочався тільки у ніч на 27 січня. Махновці відволікли на себе основні сили оборонців міста. Червоноармійці ж заходили в тил, намагаючись оточити українські війська. Втім, зробити це не вдалося.
Тільки наступного дня, коли українські вояки відступили на Верхівцеве і Кременчук, губернський центр перейшов під контроль червоних. Махновцям, як і дотепер, місто не було потрібно, тому вони не брали участь в урочистих парадах переможців, негайно перекинувши всі свої сили південніше, на лінію протистояння з білими.
Утретє махновці увійшли до Катеринослава у липні 1919 р. Наприкінці травня 1919 р. білим вдалося прорвати фронт червоних і махновців у Донбасі і розпочати масштабний наступ углиб України. На кінець червня фронт відсунувся до Дніпра. 30 червня генерал А. Шкуро захопив Катеринослав.
На початку липня П. Дибенко наказав заступникові відвоювати у білих Катеринослав, виділивши для цього два махновські полки – піхотний Т. Вдовиченка та кавалерійський В. Куриленка. 15 липня І. Федько атакував місто одночасно від Сурсько-Литовського, Краснопілля та Сухачівки силами двох махновських і кількох червоноармійських полків. Частини червоних не витримали контратаки білокозаків ще на підступах до міста і почали панічно відступати. Лише махновці, які змогли увійти до міста, витримали декількогодинний бій упівденному передмісті (по Сурському шляху). Зрозумівши всю безперспективність подальшої боротьби, В. Куриленко і Т. Вдовиченко вийшли з міста, вишикували свої полки у каре і, відбиваючи вогнем і багнетами кінні атаки козаків, у повному порядку відступили до Михайлівки.
Четверта, п’ята та шоста появи махновців у Катеринославі мають відношення до масштабного протистояння українських повстанців із білими у Нижньому Подніпров’ї протягом жовтня–грудня 1919 року.
Під контрударами білих махновці змушені були відходити з Лівобережжя. Відхід на Правобережжя був безглуздим без встановлення негайного контролю над Катеринославом. Лашкевич одержав категоричний наказ взяти місто, яке оборонялося 4-ю зведеною дивізією білих і бригадою Державної варти, виключно силами свого полку. Лашкевич використав військову хитрість: під видом селян-торговців 25 жовтня в місто увійшли махновці. Махновські диверсанти зайняли стратегічні позиції всередині міста і в певний час розпочали вбивчу стрілянину. Це стало сигналом для загального наступу, і ще до вечора доля Катеринослава була вирішена.
Скориставшись тим, що кращі підрозділи РПАУ(м) були південніше, білий генерал Слащов здійснив вдалу спробу захопити Катеринослав. На світанку 8 листопада білогвардійці увірвалися до Катеринослава, відтиснувши 13-й полк Лашкевича на Сурсько-Литовське. Захопивши залізничний міст через Дніпро, Слащов переправив на правий берег Туземну дивізію. Махновці змогли повернути Катеринослав собів вже 11 листопада. Скоординованою атакою вони розбили чеченців з Туземної дивізії та залогу у самому Катеринославі. Місто махновці втримували до 19 грудня, коли його знов захопив той-таки Слащов.
Втім, внаслідок подальших боїв махновці майже оточили Слащова в місті. Загальна ситуація виглядала для повстанців як би добре. Слащов вісь-вісь мав бути дотиснутий. Туземні дивізії білих, залишивши позиції, що розблокували махновцям шлях на Лівобережжя. Ніщо не загрожувало повстанцям із заходу та півдня. Очевидно, махновці планували розгромити білих та зайняти Лівобережну Катеринославщину, аби домовлятися з наступаючими червоними як рівні з рівними. Проте, на вирішальний штурм 25 грудня так і не зважились піти.
І Слащов, який чудово розумів усю небезпеку для свого корпусу, цим миттєво скористався. 26 грудня він прорвався через позиції піхоти 1-го корпусу РПАУ(м) і вздовж правого берегу Дніпра стрімко вирушив на Олександрівськ, кинувши свої бронепотяги і частину обозів у Катеринославі.
Звільнений від білих Катеринослав напередодні приходу Червоної армії махновцям виявився непотрібним. Очевидно, насамперед тому, що предметом якихось військово-політичних домовленостей з більшовиками губернське місто вже не могло бути. А якось протистояти червоним у цей період у махновців не було ні сил, ні бажання. Загони Петренка і Махна з-під Катеринослава наприкінці грудня прибули до Нікополя. А 30 грудня місто було зайнято більшовицьким
партизанським загоном Нежданова. З кінця 1919 р. махновська присутність в адміністративному центрові Катеринославщини більше не фіксується.
