Свого часу ніякого бульвара тут взагалі не мало існувати, його не передбачав жоден проект. Втім, не зважаючи на незначний вік (трохи більше сорока років), бульвар вже тричі суттєво змінився. Давайте поглянемо на те, як це було.
Перші сто років історії Катеринослава тут текла річка, що перетворилася на стічні канави. У середині ХІХ століття вигляд центру визначали кілька річок, які текли з сусідніх балок. Одна випливала з Жандармської (Червоноповстанської) балки, йшла лінією сучасного проспекту Яворницького до площі Героїв Майдану згортаючи до Дніпра. На місці Театрального бульвару ця річка вливалася в іншу, що випливала з Рибаківської (Рибальської) балки. Вулиця вздовж «русла» цієї річки називалася Проточною – нині це нижня частина вулиці Воскресенської.
З 1840-х років проводилися роботи з засипання «річок» та влаштування на їхньому місці бульварів. Ці роботи обмежилися тільки червоною лінією проспекту. Навіть після будівництва 1890 р. англійського клубу смердюча канава сусідила з острівцем аристократичної розкоші. Річку засипали лише у 1900-х роках, а вулицю Проточну перейменували на Клубну.
Одна з трьох стихій в деякому плані подарувала місту ідею створення нового бульвару. Справа в тому, що 28 липня 1978 року над Дніпропетровськом сталася сильна злива, яка спричинила найбільш катастрофічну повінь в історії міста. Вода затопила підвальні приміщення кількох житлових будинків, що стояли на місці Театрального бульвару. Після повені влада прийняла рішення знести будинки та прокласти магістраль, яка з’єднає вулицю Московську (нині Володимира Мономаха) та вулицю Леніна (нині Воскресенську).
Творці проекту – Євген Яшунський та Леонід Халявський. Назву бульвар отримує на честь театрально-концертних приміщень, що знаходяться тут, одне з яких – Дніпровська філармонія імені Леоніда Когана.
Торцевий фасад будинку на вул. Леніна, 9 декорували величезною металевою люстрою з багатьох елементів. Завершенням забудови бульвару мав стати Театр юного глядача на північно-східній стороні ділянки біля вулиці Московської. Проект цей не було реалізовано.
Саме тут знаходяться будівлі Англійського клубу, театр-клуб Суспільних зборів, будівля театра імені Шевченка. Тому місце було свого часу своєрідним суспільно-культурним центром Катеринослава, а потім і Дніпропетровська.
Дев’яності роки XX століття покінчили з містобудівним ідеалізмом. Театральний бульвар отримав нову функцію — тут розташувався галасливий та різношерстий книжковий ринок. Такі ринки є у кожному великому місті Європи. У бурхливі дев’яності книжковий ринок став ще й місцевим «Гайд-парком». Завсідники «книжки» обмінювалися думками з культурно-політичних питань.
У роки перебудови біля басейну проходили перші мітинги «Руху» за незалежність України. Тут 16 липня 1991 р. вперше було піднято український синьо-жовтий прапор у Дніпропетровську. Проте вже на початку 2000-х років книгоманів потіснили магазини. До 2005 року більшість бульвару виявилася зайнята магазинами побутової техніки та кафе.
